.jpg)
Waylon Arnold Jennings (15 de juny de 1937-13 de febrer de 2002) va ser un cantant nord-americà de música country.
Waylon Jennings va néixer al camp dels afores de Littlefield, Texas (USA). Va ser el primer fill de Lorene Beatrice Shipley i William Alvin Jennings, família de tradició cristiana. Als vuit anys, el pare li va ensenyar a tocar la guitarra. I dos anys després va formar la primera banda. Durant la seva adolescència va tenir diversos treballs, deixant el col·legi per dedicar-se a la seva carrera com a músic; va ser en aquest període quan va conèixer Buddy Holly, qui també tenia com a referències musicals als Mayfield Brothers de West Texas, Smokey Mayfield, i Herbert i Edd Mayfield.
Després d'uns anys d'inactivitat, durant els quals es va mudar a Texas (Arizona), on va continuar treballant a la ràdio, Jennings va reprendre la seva carrera musical a Phoenix (Arizona). Va començar les seves actuacions en un club nocturn anomenat JD. Va signar un contracte amb A&M Records, la companyia d'Herb Alpert, una discogràfica de nou encuny amb què va tenir certs èxits locals a Phoenix, com Four Strong Winds (escrita per Ian Tyson), i Just to Satisfy You (coescrita amb Don Bowman ).
La nit del 3 de febrer de 1959 l'avió on anaven Buddy Holly, Ritchie Valens i The Big Bopper (J. P. Richardson) es va estavellar als afores de Mason City, Iowa, morint tots els passatgers. L'incident va acabar sent conegut com "El dia que va morir la música", a causa de la menció que Don McLean va fer del mateix en la seva cançó «American Pie». Anys després del tràgic accident, Jennings va admetre que es va sentir terriblement culpable pel que va passar. The Big Bopper, que en principi aniria amb autobús, es mostrava molest per això, atès que patia de grip aquells dies i no esperava gaire comoditat en el viatge per carretera; Jennings es va oferir a cedir-li el seu seient a l'avió i anar ell al seu lloc amb autobús, cosa que Richardson va acceptar; en burlar-se Buddy Holly, dient-li a Jennings "espero que el teu autobús es congeli" (en referència al fred que Richardson esperava que hi fes), ell li va respondre: "doncs llavors espero que el teu avió s'estrelli".